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Alanin

Strukturformel und Kalottenmodell
Allgemeines
Name	Alanin
Abkürzung	Ala, A
Restname	Alanyl-
Essentiell	nein
Andere Namen	2-Aminopropansäure α-Aminopropionsäure
Summenformel	C3H7NO2
CAS-Nummer	56-41-7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	89,1 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g/cm³
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 295-297 °C
Löslichkeit	166,5 g/l (in Wasser bei 25 °C); schlecht löslich in Alkohol unlöslich in Diethylether
Seitenkette	lipophil
isoelektrischer Punkt	6,11 (siehe Aminosäure)
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,3 pKNH2: 9,9
van-der-Waals-Volumen	67
Lipidlöslichkeit	LogP = 1,8Quelle?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: ?-? S: 24/25
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
MAK	-
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alanin ist eine Aminosäure, die in Form des alpha-Alanins chiral ist, also in zwei spiegelbildlichen Formen auftritt, wobei das L-Alanin eine proteinogene Aminosäure ist, die nach IUPAC auch als (S)-2-Aminopropansäure bezeichnet wird. Das D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist. Daneben gibt es noch das nichtproteinogene β-Alanin.

L-Alanin wird auch als Grundtyp der proteinogenen Aminosäuren bezeichnet, da alle, außer Glycin, das L-Alaningrundgerüst enthalten.

Synthese

Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.

Funktionen

In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des L-Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist.

Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als -NH₃⁺ vor.

Alanin tritt – neben Leucin und Valin – in α-Helices von Proteinen bevorzugt auf. Sie begünstigt die Bildung dieses Sekundärstrukturelements und wird deshalb auch als „Helixbildner“ bezeichnet.

Siehe auch

Wiktionary: Alanin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme und Übersetzungen

• Dehydroalanin

Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für L-Alanin:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck
• Merck Biosciences

Sonstiges

• L-Alanin bei DrugBank