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Aldolkondensation

Unter einer Aldolkondensation versteht man die Reaktion der Aldehyde zu β-Hydroxyaldehyden - auch als Aldehydalkohole bezeichnet - und anschließender Eliminierung von Wasser zu α,β-ungesättigten Aldehyden. Insofern wird die Aldolkondensation und deren Mechanismus innerhalb der Aldol-Reaktion genauer behandelt.

Im alkalischen oder auch sauren Milieu dimerisiert zum Beispiel Ethanal (Acetaldehyd) in einer Gleichgewichtsreaktion zu 3-Hydroxybutanal (Acetaldol). Im Sauren und/oder durch Erhitzen reagieren das gebildete Aldol unter Wasserabgabe (Dehydratiserung) weiter zum ungesättigten Aldehyd ("Alkenal"), in diesem Fall Crotonaldehyd. Dieser kann als Ausgangsstoff für 1,3-Butadien (Buna-Synthese) genutzt werden.

Die frühere Annahme von Adolf von Baeyer und anderen, dass eine Aldolkondensation ein wichtiger Schritt der pflanzlichen Stärkesynthese ist, ist durch neuere Erkenntnisse überholt.