Chloroform

Strukturformel
Strukturformel Chloroform
Allgemeines
Name Chloroform
Andere Namen Trichlormethan
Summenformel CHCl3
CAS-Nummer 67-66-3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 119,38 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,48 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt -63,5 °C
Siedepunkt 61,2 °C
Dampfdruck 211 hPa (20 °C)
Löslichkeit

gut in Alkohol, Ether, Benzol, fast unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-38-40-48/20/22
S: (2-)36/37
Weitere Sicherheitshinweise
MAK 10 ppm
Umwelteigenschaften
WGK WGK3 – stark wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloroform ist der Trivialname für Trichlormethan, CHCl3, einem chlorierten Kohlenwasserstoff.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Chloroform ist eine farblose, nicht entflammbare, flüchtige Flüssigkeit von süßlichem Geruch. Der Schmelzpunkt liegt bei -63 °C, der Siedepunkt bei 61 °C. Es hat eine größere Dichte als Wasser und ist nur wenig darin löslich. Die Dämpfe verursachen Bewusstlosigkeit und heben die Schmerzempfindung auf. Wegen der toxischen Wirkung auf Herz, Leber und andere innere Organe wird Chloroform heute aber nicht mehr als Narkosemittel angewendet. Es steht außerdem unter Verdacht, krebserregend zu sein. Chloroform wird durch Sauerstoff unter Lichteinfluß photochemisch zersetzt, dabei entsteht Phosgen, Chlor und Chlorwasserstoff. Handelsübliches Chloroform enthält 0,5 - 1,0 % Ethanol als Stabilisator.

Gewinnung

Industrielles Chloroform wird durch Erhitzen von Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400-500°C erzeugt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 +Cl2CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan, welche durch Destillation getrennt werden können.

Verwendung

Chloroform wird in erster Linie als Lösungsmittel und zur Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoffen (FCKW) verwendet.

Deuteriertes Chloroform (CDCl3), auch Deuterochloroform genannt, findet in der Kernresonanzspektroskopie (NMR) als meistgebrauchtes Lösungsmittel Verwendung.

Historisches

Der Effekt von Chloroform auf James Young Simpson und Freunde
Der Effekt von Chloroform auf James Young Simpson und Freunde

Chloroform wurde im Jahre 1831 unabhängig voneinander von Justus von Liebig und Eugene Souberain hergestellt. Nachdem seine narkotisierende Wirkung schon im Jahre 1847 durch den französischen Physiologen Marie Jean Pierre Flourens und den englischen Geburtshelfer James Young Simpson erkannt worden war, war es der Verdienst des Letzteren, Chloroform ein Jahr darauf in die ärztliche Praxis einzuführen und unzähligen Patienten Operationsschmerzen zu ersparen. Auf Grund der damaligen Operationsverfahren hatte die Verwendung dieses Narkotikums große Bedeutung für die ganze chirurgische Tätigkeit. Unter anderem fürchteten die Kranken schon lange vor einer Operation die bevorstehenden Schmerzen und kamen dann vielfach bereits moralisch geschwächt auf den Operationstisch. Dort wurden sie nach bestimmten für jede besondere Operation vorgezeichneten Methoden geknebelt, damit sie während der schmerzhaften Prozedur nicht etwa durch störende Bewegungen Hindernisse bereiteten. Bei dem Eingriff selbst war das erste und wesentlichste Erfordernis die Schnelligkeit, der oft die Exaktheit, Sauberkeit und Gründlichkeit zum Opfer gebracht worden waren. Mittels Chloroform wurden nicht nur die schwersten und eingreifendsten Operationen schmerzfrei durchgeführt, es konnte auch viel genauer gearbeitet werden.

Sonstiges

In Filmen wird oft ein Taschentuch mit einigen Tropfen Chloroform beträufelt, welches dann dem Opfer vor den Mund gehalten wird, wodurch dieses in wenigen Sekunden bewusstlos wird. In der Realität hingegen würden die Dämpfe von ein paar Tropfen und die kurze Inhalation das Opfer in einen ca. 15 minütigen Rausch versetzen.Taucht man jedoch ein Taschentuch ganz in Chloroform, kann der Mensch außer Gefecht gesetzt werden.

Rechtsbestimmungen

Da Chloroform im Anhang IV der Verordnung 2377/90 (EWG) aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel-liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.

Quelle:
Artikel Chloroform aus der freien Enzyklopädie Wikipedia mit dieser Versionsgeschichte
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