Cytosin

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Cytosin

Andere Namen

4-Amino-2(1H)-pyrimidinon
4-Amino-uracil

Summenformel

C₄H₅N₃O

CAS-Nummer

71-30-7

Kurzbeschreibung

Farblose Plättchen

Eigenschaften

111,10 g·mol⁻¹

fest

320–325 °C (Zersetzung)

Siedepunkt

nicht zutreffend

Dampfdruck

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahrensymbole
Xi Reizend

R- und S-Sätze

R: 36/37/38

S: 26-36

Weitere Sicherheitshinweise

MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cytosin ist ein Pyrimidin-Derivat und eine der Nukleinbasen. Sie kommt sowohl in der Desoxyribonukleinsäure als auch in der Ribonukleinsäure vor. Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf.

Darstellung

Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen. 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt.

Verwendung

Cytosin kann Bestandteil von der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.