Gallussäure

Strukturformel
Strukturformel Gallussäure
Allgemeines
Name Gallussäure
Andere Namen 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure
Summenformel C7H6O5
CAS-Nummer 5995-86-8
Kurzbeschreibung farblose bis schwach gelbliche Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1700 kg·m−3
Schmelzpunkt 251 °C (Zersetzung)
Siedepunkt ?
Dampfdruck ?
Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser, NaOH zugeben bis pH über 7

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole
Reizend
Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41
S: 26-39
Weitere Sicherheitshinweise
MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, einer aromatische Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.

Inhaltsverzeichnis

Historische Informationen

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist die Gallussäure wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z.B. sehr reich in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong Tee.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.

Reaktionsverhalten

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Fachbegriff: Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.

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