Glutaminsäure

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Glutaminsäure

Abkürzung

Glu, E

Restname

Glutamyl-

Essentiell

nein

Andere Namen

2-Aminopentandisäure
α-Aminoglutarsäure
E 620

Summenformel

C₅H₉NO₄

CAS-Nummer

56-86-0

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Eigenschaften

147,13 g/mol

fest

1,538 g/cm³

Zersetzung bei 247–249 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 11,1 g/l (bei 25 °C) ^[1], schlecht löslich in Alkohol, unlöslich in Diethylether

Seitenkette

sauer

isoelektrischer Punkt

3,22 (siehe Aminosäure)

pK-Werte
bei 25 °C

pK_COOH: 2,2
pK_NH2: 9,7
pK_Seitenkette: 4,4

van-der-Waals-Volumen

109

Hydrophobizitätsgrad

-3,5

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole

^[1]

R- und S-Sätze

R: keine
S: keine ^[1]

MAK

keine MAK ^[1]

Handhabung

keine besonderen Anforderungen

Lagerung

dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutaminsäure (kurz Glu) ist eine α-Aminoglutarsäure und zählt zu den Aminosäuren. Als Glutamat bezeichnet man die ionisierte Form der Glutaminsäure, wie sie nach Dissoziation der Glutaminsäure oder eines ihrer Salze in Wasser vorliegt. Auch die Ester der Glutaminsäure werden Glutamate genannt. In Biologie und Medizin wird meist von Glutamat gesprochen, da die Aminosäure im Körper dissoziiert vorliegt.

In der Lebensmittelindustrie wird Glutaminsäure, meist in Form eines Salzes, als Geschmacksverstärker eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

1 Vorkommen
2 Glutamat im menschlichen Körper
3 Glutamat und der Citratzyklus
- 3.1 Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH4+
4 Glutamat als Geschmacksverstärker
- 4.1 Entdeckung
- 4.2 Gesundheitliche Auswirkungen
5 Quellen
6 Weblinks

Vorkommen

Glutaminsäure kommt in den meisten Proteinen in unterschiedlichen Anteilen vor. Im Eiweiß des Quarks und der Getreidekörner hat sie einen besonders hohen Anteil von bis zu 43 %.

Glutamat im menschlichen Körper

Im menschlichen Körper kommt wie bei allen Aminosäuren nur das L-Isomer des Glutamates vor. Als proteinogene Aminosäure ist Glutaminsäure Baustein von Proteinen. Auch abgesehen davon spielt sie eine wesentliche Rolle im Zellstoffwechsel, da sie über den Citratzyklus in Verbindung zum Kohlenhydratstoffwechsel steht. Sie ist zudem an der Bildung von anderen Aminosäuren beteiligt.

Glutaminsäure bindet das beim Protein- und Aminosäureabbau freiwerdende Zellgift Ammoniak unter Bildung von Glutamin durch folgende Reaktion:

α-Ketoglutarat → Glutaminsäure → Glutamin

Glutamat ist der wichtigste erregende Neurotransmitter im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere. Es wird synaptisch freigesetzt und bindet an spezifische Glutamat-Rezeptoren.

Im Zentralnervensystem wird L-Glutaminsäure durch das Enzym L-Glutaminsäuredecarboxylase zu γ-Aminobuttersäure, einem weiteren Neurotransmitter, decarboxyliert.

Glutaminsäure ist die einzige Aminosäure, die im Gehirn oxidiert, transaminiert, aminiert und decarboxyliert wird.

Glutamat wird nachgesagt, dass es dem Muskelaufbau diene und positiv auf das Immunsystem einwirke. Aus diesem Grund wird es von Bodybuildern geschätzt und ergänzend zur Nahrung eingenommen.

Glutamat und der Citratzyklus

2-Oxoglutarat (α-Ketoglutarat), ein Zwischenprodukt des Citratzyklus, wird mit Hilfe des Enzyms Glutamatdehydrogenase teilweise zu Glutamat umgesetzt, um die Zelle mit dieser Aminosäure zu versorgen.

      H                            H
      │                            │
    H-C-COOH         →         H₂N-C-COOH
      │                            │
    H-C–H                        H-C-H
      │                            │
    O=C–COOH                     H₂C-COOH

Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH₄⁺

Glutamat entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat (αKG) und einem Ammoniumion durch die Reaktion der Glutamat-Dehydrogenase (GDH). Ein weiteres Ammoniumion kann über die Reaktion der Glutamin-Synthetase (GlnS) abgefangen werden, wobei Glutamin entsteht. Beide Reaktionen dienen der spontanen Entgiftung aller Gewebe und sind im Hirn von besonderer Bedeutung.

Für die endgültige Entgiftung müssen Ammoniumionen dem Harnstoffzyklus zugeführt werden. Dies erfolgt sowohl durch Übertragung (Transaminierung) auf Oxalacetat (OA), als auch über die Glutamat-Dehydrogenase-Reaktion. Glutamin kann mit α-Ketoglutarat in Pflanzen zu zwei Molekülen Glutaminsäure umgesetzt und damit der GDH-Reaktion zugeführt werden. Diese Reaktion wird durch Glutamat-Synthase (GluS) katalysiert.

Schlüsselrolle von Glutamat (Glu) bei der Desaminierung und in Transaminierungsreaktionen. Die Wechselbeziehungen zu Glutamin (Gln) werden peripher in Kurzform dargestellt.

Bei der Aminosäuresynthese ist Glutaminsäure der NH₂-Donor in einer Transaminierungsreaktion. Diese überführt α-Ketosäuren in die homologen α-Aminosäuren. Beispiele sind Glutamat-Oxalacetat-Transaminase (GOT) und Glutamat-Pyruvat-Transaminase (GPT). Coenzym ist Pyridoxalphosphat. Für nahezu alle anderen Aminogruppen, die im Stoffwechsel benötigt werden, ist Glutamin der Donor.

Glutamat als Geschmacksverstärker

Als Geschmacksverstärker werden den Lebensmitteln Glutaminsäure (E 620) oder deren Salze wie Mononatriumglutamat (E 621), Monokaliumglutamat (E 622), Calciumdiglutamat (E 623), Monoammoniumglutamat (E 624), Magnesiumdiglutamat (E 625) zugesetzt. Diese vermitteln die Geschmacksrichtung Umami und werden bei Überempfindlichkeit als Auslöser des Chinarestaurant-Syndroms, einer kurzzeitigen Glutamatintoxikation vermutet.

Glutamat wird in Lebensmittelzusatzangaben normalerweise als „Geschmacksverstärker“ deklariert.

Viele wohlschmeckende Lebensmittel (wie reife Tomaten und Käse) enthalten hohe Gehalte an freiem Glutamat. Aus diesem Grund werden sie schon seit Jahrhunderten in der Küche als 'natürliche' Geschmacksverstärker geschätzt. In der asiatischen Küche werden Fischsaucen und Algenextrakte als Glutamatspender verwendet.

Die Mengen an Glutamat, die künstlich zugesetzt werden, sind allerdings manchmal höher als das natürliche Vorkommen in glutamatreichen Nahrungsmitteln wie Parmesan, Roquefort oder reifen Tomaten.

Glutamat findet auch als Mastmittel Einsatz. Es soll das physiologische Sättigungsgefühl unterdrücken, so dass Menschen wie Versuchstiere weiteressen, obwohl der Körper eigentlich genug hat. Einige Ernährungsexperten führen darauf die Übergewichtsprobleme unter Kindern in den USA zurück.

Entdeckung

Als Substanz wurde Glutamat (Natriumglutamat) zuerst 1866 vom Deutschen Karl Heinrich Leopold Ritthausen identifiziert, 1908 entdeckte der japanische Forscher Kikunae Ikeda dessen Bedeutung als Geschmacksqualität; er untersuchte, was die Ursache für den besonderen Wohlgeschmack von Käse, Fleisch und Tomaten ist, der aber nicht durch die vier bekannten Geschmacksrichtungen süß, sauer, salzig, bitter abgedeckt wird. Dabei konnte er aus einem in Japan in der Küche verwendeten Algenextrakt Glutamat extrahieren und nachweisen, dass Glutamat für den speziellen Umami-Geschmack verantwortlich ist. Zusammen mit dem Industriellen Saburôsuke Suzuki gründete er zur Vermarktung seiner Entdeckung später das Unternehmen Ajinomoto. Heute wird Glutamat vor allem in Südost-Asien biotechnologisch mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt (1,5 Mio. Tonnen pro Jahr).

Gesundheitliche Auswirkungen

Die Studienergebnisse zu Glutamat sind uneinheitlich. John W. Olney kam auf Grund von Tierversuchen in den 1960er Jahren zu dem Ergebnis, dass Glutamat, das als Neurotransmitter einen direkten Einfluss auf die Stoffwechselvorgänge von Nervenzellen hat, bei überhöhten zellulären Konzentrationen schädlich auf Nervenzellen wirkt und im Extremfall zu deren Absterben führt. Konzentrationsabhängig wirke es also neurotoxisch. Es steht seitdem im Verdacht, bei der Entstehung von Parkinson und Alzheimer eine Rolle zu spielen^[2].

Eine Studie ergab, dass durch die Aufnahme von Glutamat der Plasmaspiegel erhöht wird, die Schwelle, bei der eine Gesundheitsbeeinträchtigung als gegeben angesehen wird, wurde mit 150 mg pro Kilogramm Körpergewicht ermittelt^[3]. Weiterhin wurde ein großer Einfluss auf den Hypothalamus und weitere nicht durch die Blut-Hirn-Schranke geschützte Teile des Gehirns in Tierversuchen belegt^[4]. Viele Studien vorher hatten eine Schädlichkeit des Glutamats nicht belegt. Nach wie vor halten viele Wissenschaftler es für unwahrscheinlich, dass Glutamat die Blut-Hirn-Schranke passieren kann. Es ist bislang nicht belegt, dass die Ergebnisse aus Tierversuchen direkt auf Menschen übertragbar sind.^[5]

Weiterhin wird von einzelnen Wissenschaftlern die Theorie vertreten, dass Glutamat in Verbindung mit dem Süßstoff Aspartam zu degenerativen Erkrankungen führt ^[6]. In Tierversuchen mit Ratten führte die Gabe von Glutamat zu stark verfetteten und teilweise grotesk deformierten Tieren. ^[7]

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 17. Aug.. 2007
↑ Prof. Konrad Beyreuther, Gesund Geniessen 2005 ISBN 3-7742-7668-4 S.10; John Olney, Gesund Geniessen aaO
↑ The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 35, No. 6, pp. 702-706 (engl.)
↑ The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 35, No. 6, pp. 702-706 (engl.)
↑ Stellungnahme zur potentiellen Beteiligung einer oralen Glutamat-Aufnahme an chronischen neurodegenerativen Erkrankungen (Universität Kaiserslautern)
↑ Russel L. Blaylock, The Taste that Kills
↑ John Olney, Gesund Geniessen S.10

Geha RS et al.: Multicenter, double-blind, placebo-controlled, multiple challenge evaluation of reported reactions to monosodium glutamate. J.Allergy Clin. Immunol., 2000, S. 106;973-980 [1]
Dittrich, K.: Glutamat - Harmlos oder Nervengift? UGB-Forum 2, 100-101, 2004[2]
Ortega-Gutierrez, S.: Excitoxizität - Tödliche Reize Gehirn und Geist Nr.4/2007 [3]