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Kristallviolett

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kristallviolett
Andere Namen	Hexamethylen-p-rosanilinchlorid Gentianaviolett Methylviolett 10B C.I. Basic Violet 3
Summenformel	C25H30ClN3
CAS-Nummer	548-62-9
Kurzbeschreibung	blauviolett schimmernde Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	407,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3
Schmelzpunkt	189–194 °C
Siedepunkt	?
Dampfdruck	?
Löslichkeit	16 g/l in Wasser bei 25 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. 1
Gefahrensymbole Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich
R- und S-Sätze	R: 22-40-41-50/53
	S: (2-)26-36/37/39-46-60-61
Weitere Sicherheitshinweise
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kristallviolett (nach dem botanischen Namen des Enzians auch Gentianaviolett genannt) ist ein violetter Triphenylmethan-Farbstoff.

Darstellung

Darstellung von Kristallviolett

Kristallviolett wird durch die Kondensation von Michlers Keton (4,4'-Bis-dimethylamino-benzophenon) mit N,N-Dimethylanilin in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten. Dabei findet eine elektrophile Substitution an N,N-Dimethylanilin in para-Stellung durch den Kohlenstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton statt. Das Phosphorylchlorid dient hierbei als Elektronenpaarakzeptor für den Sauerstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton. Das Kohlenstoffatom ist dadurch positiv geladen und damit in der Lage, den Aromaten elektrophil anzugreifen. Aus der erhaltenen Carbinolbase wird anschließend Wasser eliminiert.

Die Darstellung von Kristallviolett ist ein wegen der intensiven Farbigkeit des Präparats recht unbeliebter Versuch in organisch-chemischen Praktika.

Eigenschaften

Kristallviolett liegt meist in Form feiner, metallisch-gold glänzender Nadeln vor. Es löst sich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mit intensiv violetter Farbe und färbt Naturfasern leuchtend violett. Es ist jedoch verhältnismäßig leicht auswaschbar. Mit Iod bildet es einen Charge-Transfer-Komplex.

Verwendung

Kristallviolett findet Verwendung als Farbstoff in Farbbändern oder Kopierstiften und vor allem in der mikroskopischen Färbetechnik. Hier bildet es den Hauptbestandteil der sogenannten Gram-Färbung, mit deren Hilfe sich Bakterien grob klassifizieren lassen.

Kristallviolett wird als pH-Indikator bei der wasserfreien Gehaltsbestimmung von schwachen Basen eingesetzt.

Weblinks

• Kristallviolett – ein pH-Indikator