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Organische Säure

Organische Säuren sind organische Verbindungen, die "sauer wirken". Sie verfügen über eine funktionelle Gruppe, die mit Wasser eine Gleichgewichtsreaktion eingeht, bei dem neben dem Hydroniumion: R-XH + H₂O R-X^- + H₃O⁺ das Oxoniumion, welches die Lösung sauer werden lässt, entsteht.

Die Gruppe der -> Carbonsäuren besitzen eine oder mehrere Carboxylgruppen (-COOH), die sauer reagieren. Es können aber auch andere Gruppen wie -OH, -SH, -OSO₃H sauer wirken. Eine saure Reaktion einer Verbindung wird erleichtert, wenn das resultierende Anion durch Mesomerie stabilisiert wird. So hat Ascorbinsäure keine Carboxylgruppe, wirkt aber durch seine Enolgruppen sauer. Auch die sauren Reaktionen von Phenol und Acetessigester sind auf die Stabilisierung der Anionen zurückzuführen.

Carbonsäuren haben in der Regel einen deutlich saureren Charakter als beispielsweise Alkohole. Die Säurestärke steigt, wenn in der Nähe der Säuregruppe (alpha > beta > gamma - Position) weitere elektronenziehende Gruppen vorhanden sind. Trifluoressigsäure oder Trichloressigsäure wirken stärker als Milchsäure, welche wiederum stärker als Essigsäure wirkt.

Übersicht

Stoffklasse	acide funktionelle Gruppe	Beispiel
Carbonsäuren	Carboxylgruppe: R-COOH	Essigsäure
Alkohole	Hydroxylgruppe: R-OH	Phenol
Sulfate (= Schwefelsäureester)	R-O-SO3H	Schwefelsäuredodecylester
Sulfonsäuren	R-SO3H	CH3SO3H Methansulfonsäure
Phosphate (= Phosphorsäureester)	R-O-PO3H
Thiole	R-SH