Die Sierra Maestra (dt.: „Hauptgebirge“) ist ein Gebirgszug im Osten Kubas, westlich der Stadt Santiago de Cuba, südlich der Stadt Bayamo und östlich von Manzanillo, im Süden steil abfallend zum Karibischen Meer. Der Gebirgszug liegt in der ehemaligen Provinz Oriente, in den heutigen Provinzen Granma und Santiago de Cuba. Die höchste Erhebung ist der Pico Turquino (1.974 m ü. NN) an der Grenze der beiden Provinzen Granma und Santiago de Cuba – heute Nationalpark Pico Turquino.
Die Provinz Granma erhielt ihren Namen nach der Landung kubanischer Revolutionäre unter Fidel Castro mit der Motor-Yacht Granma. Die Revolutionäre hatten das Ziel, von der unwegsamen Sierra Maestra aus den Guerilla-Kampf gegen den kubanischen Diktator Batista aufzunehmen.
Während der kubanischen Revolution lag am Fuß dieses Bergs das Generalkommando der „Bewegung des 26. Juli“ (M-26-7) bzw. der Rebellenarmee unter Führung des „Comandante en Jefe“ (Oberbefehlshabers) Fidel Castro. Trotz unaufhörlicher Suche, Verrat und anhaltenden Bombardements gelang es der Batista-Armee während des gesamten Guerillakampfs nicht, das Generalkommando zu lokalisieren und zu zerstören.
Die Gebäude des Generalkommandos sind bis heute erhalten und können besichtigt werden (etwa 2- bis 3-stündige Wanderung ab Parkplatz).
Die „Sierra Maestra“ war ein relativ unwegsames Gebirge. Die einzelnen Bauern lebten dort weit verstreut. Nicht zuletzt deswegen war sie als Ausgangspunkt und Rückzugsgebiet des Guerillakampfs bestens geeignet. Nach dem Triumph der Revolution wurde hier – nicht zuletzt auch als Dank für die Unterstützung der Revolutionäre durch die ortsansässigen „Campesinos“ (= Bauern) – die Infrastruktur ausgebaut. Teilweise wurden weit abgelegene Gehöfte näher an der Straße zusammengelegt, so dass auch in dieser Gegend eine angemessene medizinische und schulische Versorgung gewährleistet werden konnte. Der „Plan Turquino“ soll die wirtschaftliche Nutzung und soziale Versorgung in den unwegsamen Gebieten der „Sierra Maestra“ und des „Escambray“ verbessern.
Auch wurde bis heute die zum Meer steil abfallende Passage südlich der Sierra Maestra durch eine vergleichsweise gute Straße erschlossen, so dass nunmehr eine direkte Verbindung von Santiago de Cuba über das noch zu Revolutionszeiten schwer zu erreichende Küstenörtchen Uvero nach Pilón und Niquero möglich ist.
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