Sinigrin

Strukturformel von Sinigrin

Sinigrin ist ein Senfölglykosid, das unter anderem im Schwarzen Senf sowie im Meerrettich enthalten ist.

Sinigrin zählt zu den Ursprungssubstanzen in vielen Pflanzen der Kreuzblütlerfamilie, die als Selbstschutzmechnismus der Pflanze beim Essen und Zerstören der Zellmembran einen scharfen Geschmack erzeugen.

Schwarzer Senf (Brassica nigra) enthält besonders viel Sinigrin, ebenso Brauner Senf (Brassica juncea), von dem es bestimmte Oriental-Sorten gibt, die ebenfalls hohe Sinigrin-Gehalte aufweisen.

Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung der Glucose Allylisothiocyanat freigesetzt. Dieser Stoff wird als Allylöl therapeutisch verwendet. Allylöl verursacht dann den scharfen Geschmack beim Verzehr etwa von Meerrettich.

Im Gegensatz zum Senföl, das aus Sinalbin gebildet wird, weist das Allylisothiocyanat einen deutlich höheren Dampfdruck auf, weshalb der Schärfeeindruck auch im Rachen und der Nase erzeugt wird. Das Allylisothiocyanat ist auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut.