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Spiroverbindung

Eine Spiroverbindung

Spiroverbindungen (Spirane) sind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. Spiroverbindungen sind ein Klassifizierungsmerkmal für organische Verbindungen. Die Ringe der Spiroverbindungen können sowohl identisch als auch verschieden sein. Das Atom an dem zwei Ringe hängen wird Spiroatom genannt. Allen Spiroverbindungen wird die Silbe Spiro vorausgesetzt, dazwischen wird in [] die Zahl des Spiroatoms und die Zahl des dem Spiroatom nächstem Atom in dem kleineren Ring der beiden gesetzt und hinten der Name gemäß der Nomenklatur herangehängt.

Nomenklatur von Spiroverbindungen

A: 1-Brom-3-chlor-spiro[4.5]decan-7-ol
B: 1-Brom-3-chlor-spiro[3.6]decan-7-ol

Allgemein: Substituenten-spiro[Atome im kleineren Ring*.Atome im grössern Ring*]Stammname

Hinweis: * die Ringgröße wird ohne Spiro-Atom angegeben.

Chiralität

Spiroatome sind manchmal Chiralitätszentren (d.h. die Spiroverbindung ist chiral), obwohl das Spiroatom über weniger als vier verschiedene Reste verfügt. (Vgl.: Chiralität) Dies tritt auf, wenn die beiden „Bügel“ am Spiroatom gleich sind, jedoch unterscheidbare Anfänge und Enden haben. Obwohl das Substitutionsmuster am Kohlenstoff C(AABB) lautet, ist die Verbindung C(A-B)₂ chiral. Bei der Ermittlung der Konfiguration gemäß CIP-Regeln spielt die Frage der Priorität von A über B oder umgekehrt keine Rolle: Man erteile beliebig einem Rest (z. B. A) die höhere Priorität, sowie einem der beiden Bügel (z. B. 1 statt 2) eine leicht höhere Priorität und bestimme dann anhand der Prioritätsfolge A1 > A2 > B1 > B2 die Konfiguration (R oder S); das Ergebnis ist unabhängig von den Zuteilungen.

In Fällen mit unterscheidbaren Bügeln (wie z. B. A und B weiter oben) wird nach klassischer Manier die Prioritätsfolge der vier verschiedenen Reste und daraus die Konfiguration ermittelt.