Stephen Tobolowsky (* 30. Mai 1951 in Dallas, Texas; gebürtig Stephen Harold Tobolowsky) ist ein US-amerikanischer Schauspieler, Regisseur und Drehbuchautor.
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Tobolowsky absolvierte die University of Illinois. Er debütierte als Schauspieler in Theaterstücken in New York City. Im Horrorfilm Keep My Grave Open aus dem Jahr 1976 spielte er eine größere Rolle. In der Komödie Sei stark, Cassie! (1986) war er an der Seite von Rosanna Arquette, Eric Roberts und Mare Winningham zu sehen. Im Filmdrama Grifters (1990) spielte er einen Juwelier, die die von der Betrügerin Myra Langtry (Annette Bening) angebotenen Schmuckstücke als Fälschungen enttarnt, woraufhin sie ihm ihren eigenen Körper anbietet.
In dem Film Two Idiots in Hollywood (1988) übernahm Tobolowsky eine Nebenrolle, außerdem führte er Regie, schrieb anhand des eigenen Theaterstücks das Drehbuch und komponierte die Musik. Er führte ebenfalls Regie des Kurzfilms A Host of Trouble (2005) mit Julie Hagerty. Im Jahr 2002 wurde er für seine Rolle im Theaterstück Morning's At Seven für den Tony Award nominiert.
Tobolowsky ist seit dem Jahr 1988 mit der Schauspielerin Ann Hearn verheiratet und hat zwei Kinder.