Valinomycin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Valinomycin

Andere Namen

Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-
D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-
D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl)

Summenformel

C₅₄H₉₀N₆O₁₈

CAS-Nummer

2001-95-8

Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Eigenschaften

1111,334 g·mol⁻¹

fest

186-189 °C

unlöslich in Wasser
löslich in Ethanol, DMSO

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahrensymbole
T+ Sehr giftig

R- und S-Sätze

R: 27/28

S: 28-36/37-45

Weitere Sicherheitshinweise

MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z.B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]₃, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert. Dabei wird K⁺ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.