Verseifung

Unter Verseifung oder Saponifikation versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines basischen Stoffes, z. B. durch eine Lauge. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der sauren Veresterung) irreversibel. Als Produkte der Reaktion treten ein Alkohol und das entsprechende Salz der Säure auf.

Ursprünglich bezeichnete die Verseifung lediglich die basische Esterhydrolyse von Triglyceriden, z. B. tierischen Fetten oder pflanzlichen Ölen, mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge, in der Seifensiederei. Dabei entstehen der dreiwertige Alkohol Glycerin und die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren. Letztere werden Seifen genannt. Die Verseifung mit Natronlauge liefert Kernseife, die mit Kalilauge Schmierseife.

Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern

Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions
Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure
Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt der Verseifung)