Nitrobenzōl

[714] Nitrobenzōl (Nitrobenzīn) C6H5.NO2 entsteht bei Einwirkung konzentrierter Salpetersäure auf Benzol. N. bildet ein stark lichtbrechendes, schwach gelbliches Öl vom spez. Gew. 1,208, riecht täuschend nach Bittermandelöl, schmeckt brennend, in verdünnter wässeriger Lösung süß, ist giftig, erstarrt bei+3°, siedet bei 209°, verflüchtigt sich leicht mit Wasserdämpfen, ist löslich in Alkohol, Äther und fetten Ölen, kaum in Wasser, gibt mit reduzierend wirkenden Substanzen Anilin C6H5. NH2 und beim Erhitzen mit Anilinöl Rosanilin. In der Technik läßt man ein Gemisch von Salpetersäure und Schwefelsäure zu Benzol fließen, und da die angewandten Benzole auch Toluol enthalten, so bestehen die Nitroprodukte aus N. und Nitrotoluol. Sie dienen zur Darstellung von Anilin und Azobenzol, das leichteste dieser Nitrobenzole als Mirbanöl (Essence de Mirbane, künstliches Bittermandelöl) zum Parfümieren der Seife. N. wurde 1834 von Mitscherlich entdeckt. Drei isomere Dinitrobenzole C6H4(NO2)2 entstehen bei stärkerer Einwirkung von Salpetersäure auf Benzol; sie liefern bei halbseitiger Reduktion Nitroaniline, die Orthoverbindung liefert beim Kochen mit Natronlauge Orthonitrophenol. Die Metaverbindung dient zur Darstellung von Phenylendiamin für die Farbstofftechnik. Trinitrobenzole C6H3(NO2)3 entstehen aus den Dinitroverbindungen bei Einwirkung von Salpetersäure mit rauchender Schwefelsäure, eins derselben gibt bei Oxydation Trinitrophenol oder Pikrinsäure.

Quelle:
Meyers Großes Konversations-Lexikon, Band 14. Leipzig 1908, S. 714.
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