Xylōle

[811] Xylōle (Dimethylbenzole) C6H4(CH3)2 oder C8H10, drei Kohlenwasserstoffe, die sich in dem bei 136–139° siedenden Teil des leichten Steinkohlenteeröls finden. Orthoxylol entsteht aus Bromtoluol mit Jodmethyl und Natrium, ist flüssig, erstarrt bei -28° und siedet bei 142°. Metaxylol (Isoxylol) entsteht beim Erhitzen von Mesitylensäure mit Kalk, ist flüssig, erstarrt bei -54° und siedet bei 139°. Paraxylol entsteht wie Orthoxylol und bei Destillation von Kampfer mit Chlorzink, bildet farblose Kristalle, schmilzt bei 15° und siedet bei 138°. Die X. riechen eigentümlich, aber nicht stark, Orthoxylol wird durch Chromsäure zu Kohlensäure und Wasser verbrannt, Ortho- und Paraxylol geben mit verdünnter Salpetersäure Toluylsäure, dann Phthalsäure, während Metaxylol schwerer angegriffen wird. Alle drei X. geben mit konzentrierter Salpetersäure Nitroxylole C8H9NO2, und aus letztern erhält man durch Reduktion basische Xylidine (Amidoxylole) C8H9NH2. Man kennt sechs isomere Xylidine, von denen sich fünf in dem Xylidin finden, das aus dem aus Steinkohlenteer erhaltenen Xylolgemisch erhalten wird. Dies technische Xylidin siedet bei 212–218° und gibt mit Salzsäure einen Kristallbrei von salzsaurem α Amidometaxylol, aus dem Metaxylidin dargestellt werden kann. Aus dem technischen Xylidin erhält man rokt Azofarbstoffe, Xylidinponceau und Xylidinscharlach als gute Surrogate der Cochenille.

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Meyers Großes Konversations-Lexikon, Band 20. Leipzig 1909, S. 811.
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