Phthalsäure

[840] Phthalsäure (Orthophthalsäure, Benzolorthodikarbonsäure) C₈H₆O₄ oder C₆H₄(COOH)₂ entsteht bei Oxydation von Naphthalin, Orthoxylol, Orthotoluylsäure, Alizarin, Purpurin, Benzol und Benzoesäure und wird dargestellt, indem man Naphthalintetrachlorid mit Salpetersäure oxydiert. Sie bildet farblose Kristalle, ist in heißem Wasser, Alkohol und Äther leicht löslich, schmilzt bei 213° und zerfällt dabei in Wasser und Phthalsäureanhydrid C₈H₄O₃ oder , das in sehr langen, biegsamen, farblosen, seidenglänzenden Kristallen sublimiert, bei 128° schmilzt, bei 284° siedet und beim Kochen mit[840] Wasser wieder in P. übergeht. Beim Erhitzen von P. mit Ätzkalk entstehen kohlensaurer und benzoesaurer Kalk (Darstellung von Benzoesäure aus Naphthalin), beim Erhitzen mit viel Kalihydrat Benzol und Kohlensäure. Beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Phenolen und konzentrierter Schwefelsäure entstehen Phthaleïne, meist farblose, kristallinische Körper, die sich in Alkalien mit prachtvollen Färbungen lösen und aus diesen Lösungen durch Säure unverändert gefällt werden. Durch Zinkstaub werden sie zu Phthalinen reduziert, die sich ohne Färbung in Alkalien lösen und durch Oxydation wieder in Phthaleïne verwandelt werden. Mit Phenol liefert Phthalsäureanhydrid das Phenolphthaleïn C₂₀H₁₄O₄ oder eine farblose Substanz, die sich in Wasser schwer löst, bei 250° schmilzt, in Kalilauge mit Fuchsinfärbung sichl oft und bei stärkerer Einwirkung Oxyanthrachinon liefert. Durch schmelzendes Ätzkali wird es in Dioxybenzophenon und Benzoesäure gespalten und beim Kochen mit Kalilauge und Zinkstaub zu Phthalin reduziert. Mit Brenzkatechin bildet Phthalsäureanhydrid zuletzt Alizarin. Man benutzt Phenolphthaleïn als Indikator in der Alkalimetrie, da es mit geringen Mengen Alkali eine rote Färbung gibt. Das Phthaleïn der Pyrogallussäure, Galleïn, hat große Ähnlichkeit mit dem aus dem Hämatoxylin des Blauholzes entstehenden Hämateïn und liefert mit konzentrierter Schwefelsäure blaues Cöruleïn. Das Phthaleïn des Resoreins ist das Fluoresceïn, von dem sich das Eosin ableitet.