[3] Nitrile, sind stickstoffhaltige organische Verbindungen, welche aus den Ammoniaksalzen einbasischer[3] organischer Säuren durch Verlust von 4 Atomen Wasser entstehen. Die N. der fetten Säuren werden durch trockene Destillation der Ammoniaksalze od. Behandeln der Amide dieser Säuren mit wasserfreier Phosphorsäure erhalten, C10H11NO2 (Valeramid). + PO5 = PO5, 2HO + C10H9N (Valeronitril); die N. anderer Säuren gewinnt man durch Erhitzen der betreffenden Ammoniaksalze od. dadurch, daß man die Dämpfe der letzteren über erhitzten Ätzkalk leitet. Außerdem erhält man noch N. bei der Einwirkung von Phosphorchlorid (PCl5) auf Amide, C8H9NO2 (Butyramid) + PCl5 = PCl3O2 + C8H7N (Butyronitril) + 2HCl, od. durch Behandlung der Amide mit Acetylchlorür, C4H3O2NH2 (Acetamid) + C4H3O2Cl = C4H3N (Acetonitril) + C4H4O4 (Essigsäure) + HCl; andere N. entstehen auch beim Erhitzen thierischer Substanzen mit oxydirenden Mitteln. Die N. sind ölige, sehr flüchtige Flüssigkeiten von eigenthümlichem Geruch, in Wasser weniger, in Alkohol u. Äther leichter löslich, können ohne Zersetzung destillirt werden, bilden mit Säuren keine Salze. Mit Schwefelwasserstoff verbinden sie sich zu Körpern, welche den Amiden analog zusammengesetzt sind, z.B. C14H5N (Benzonitril) + 2 HS = C14H7NS3, Alkalien u. starke Säuren zerlegen sie unter Aufnahue von Wasser in Ammoniak u. die entsprechende Säure. Die N. lassen sich als Cyanverbindungen der Alkoholradicale betrachten; so ist das Nitril der Ameisensäure das Formonitril = C2HN = C2N + H (Blausäure); das Nitril der Essigsäure das Acetonitril = C4H3N = C2N + C2H3 (Cyanmethyl); das Nitril der Metacetonsäure das Metacetonitril = C6H5 N = C2N + C4H5 (Cyanäthyl); das Nitril der Baldriansäure das Valeronitril =C10H9N = C2N + C8H9 (Cyanvalyl) etc. Kein Nitril ist bis jetzt als Naturproduct gefunden worden; manche N. wirken so giftig wie Blausäure.