Diazoamidokörper

[875] Diazoamidokörper entstehen bei Einwirkung primärer aromatischer Amine auf Diazoderivate. Salpetersaures Diazobenzol gibt mit Anilin Diazoamidobenzol nach: C6H5.NN.NO3+C6H5.NH2 = C6H5.NN.NH.C6H5+HNO3. Sie entstehen auch bei Einwirkung salpetriger Säure auf alkoholische Lösungen primärer Amine, indem sich das zunächst entstehende Diazobenzolhydrat mit dem Amin umsetzt: C6H5N2.OH+NH2.C6H5 = C6H5N.N.NH.C6H5+H2O. Die D. leiten sich von dem noch unbekannten Amidin der salpetrigen Säure NH.N.NH2 ab, in dem der Wasserstoff der Imidogruppe durch einen aromatischen Rest (Phenyl, Tolyl etc.), der Wasserstoff der Amidogruppe durch aliphatische oder aromatische Reste ersetzt ist. Sie bilden gelbe oder rote Kristalle, sind in Wasser unlöslich, bei gewöhnlicher Temperatur beständiger als die Diazosalze und zersetzen sich erst bei stärkerm Erhitzen explosionsartig. Mit Säuren bilden sie keine Salze. In alkoholischer Lösung verwandeln sie sich, besonders bei Gegenwart primärer aromatischer Basen, in die isomeren Amidoazoverbindungen.

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Meyers Großes Konversations-Lexikon, Band 4. Leipzig 1906, S. 875.
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