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Aromatische Basen

[299] Aromatische Basen, im engeren Sinn diejenigen Abkömmlinge des Ammoniaks, die durch Austausch eines oder mehrerer Wasserstoffatome desselben gegen Reste von Benzolkohlenwasserstoffen entstanden gedacht werden können. Umgekehrt sind die aromatischen Basen auch als Benzolkohlenwasserstoffe zu betrachten, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die Amidogruppe NH₂ ersetzt sind.

Das Anilin z.B. kann einerseits aufgefaßt werden als Ammoniak, in dem ein Wasserstoffatom durch das Radikal Phenyl C₆H₅ ersetzt ist:

anderseits als Benzol, in dem ein Wasserstoff gegen die Amidogruppe ausgetauscht worden ist: C₆H₅–NH₂ (Amidobenzol). Nach der Anzahl der Amidogruppen, die in den aromatischen Kohlenwasserstoff eingetreten sind, unterscheidet man Monamine, Diamine, Triamine u.s.w.:

C₆H₅ · NH₂

Anilin (Monamin)

C₆H₄(NH₂)₂

Phenylendiamin

C₆H₃(NH₂)₃

Triamidobenzol (Triamine).

Je nach Ersatz des Wasserstoffs im Ammoniak durch ein oder mehrere Benzolkohlenwasserstoffreste entstehen die primären, sekundären und tertiären aromatischen Amine:

NH(C₆H₅)

Anilin (primär)

NH(C₆H₅)₂

Diphenylamin (sekundär)

N(C₆H₅)₃

Triphenylamin (tertiär).

Durch Eintritt von Alkylen (s. Radikaltheorie) in diese Mono-, Diamine u.s.w. entliehen ferner sogenannte gemischte sekundäre und tertiäre Amine und quaternäre Ammoniumverbindungen.

Eine große Anzahl aromatischer Basen ist den Ammoniakbasen der Alkoholradikale (s. Aethylamin) sehr ähnlich. Wie diese bilden sie mit Säuren Salze, mit Platin-, Goldchlorid u.s.w. Doppelsalze; sie besitzen basischen Geruch und sind meist mit Wasserdämpfen flüchtig und unzersetzt destillierbar. (S. Anilin.)

Interesse für die Technik besitzen von den primären Monaminen das Anilin mit seinen Homologen, ferner Methylanilin und Dimethylanilin, von den sekundären Aminen das Diphenylamin als Muttersubstanz der Farbstoffe der Methylenblaugruppe, der Indamine und Indophenole. Unter den Diaminen seien die Phenylendiamine hier erwähnt. Dieselben, aus den entsprechenden Dinitrobenzolen durch Reduktion mit Zinn und Salzsäure entstehend, existieren in den drei isomeren Modifikationen als Ortho-, Meta- und Paraphenylendiamin. Während die Paraverbindung das Ausgangsmaterial für die obigen Farbstoffe und die Safranine bildet, werden aus dem Metadiamin durch Kombination mit Diazoverbindungen (s.d.) Azofarbstoffe erhalten und entstehen aus dem Orthoderivat die Chinoxalin- und Phenazinfarbstoffe. Von den homologen Anilinen sind die drei Toluidine

wichtig zur Darstellung von Azo- und Rosanilinfarbstoffen. Sie entstehen analog dem Anilin durch Reduktion der entsprechenden Nitrotoluole. s. Anilin, Aromatische Verbindungen und weitere Angaben unter[299]

Literatur: Beilstein, Handbuch der organ. Chemie, 2. Aufl., Hamburg und Leipzig 1888,. Bd. 2, S. 225 ff.; auch Schmidt, Lehrbuch der pharm. Chemie, organischer Teil, Braunschweig 1901.

Bujard.