Alkohole

[147] Alkohole nennt man Körper, die sich von den Kohlenwasserstoffen der Fettreihe dadurch ableiten, daß an Stelle eines Wasserstoffatoms eine Hydroxylgruppe OH tritt, z.B.


CH4 Methan

CH3CH3 Aethan

CH3OH Methylalkohol

CH3CH2OH Aethylalkohol.

Man unterscheidet primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, je nachdem die Hydroxylgruppe in eine CH3–, CH2- oder CH-Gruppe tritt, z.B. nennt man die angeführten Alkohole CH3OH und CH3∙CH2OH primäre. Vom Kohlenwasserstoff CH3∙CH2∙CH3 Propan leitet sich außer dem primären Propylalkohol CH3CH2CH2OH der sekundäre CH3CHOHCH3, Isopropylalkohol genannt, ab, vom Kohlenwasserstoff (CH3)2CH∙CH3 Isobutan der tertiäre Alkohol (CH3)2COH∙CH3. Die Hydroxylderivate der aromatischen Kohlenwasserstoffe nennt man Phenole (s.d.), wenn die Hydroxylgruppe in den Kern getreten ist. Tritt sie in die Seitenkette, so ergeben sich Alkohole, die denen der Fettreihe vollständig entsprechen, z.B. C6H5CH2OH Benzylalkohol. – Auch von ungesättigten Kohlenwasserstoffen leiten sich Alkohole ab, z.B. von CH2=CHCH3 Propylen, CH2=CHCH2OH Allylalkohol. – Treten mehrere Hydroxylgruppen in einen Kohlenwasserstoff, jedoch in verschiedene Gruppen desselben, so nennt man die entstehenden Alkohole mehratomige. Die zweiatomigen nennt man nach ihrem ersten Vertreter Glykol CH2OH-CH2OH Glykole, die dreiatomigen nach ihrem ersten Vertreter Glyzerin CH2OHCHOHCH2OH Glyzerine. Von den mehratomigen Alkoholen stehen die mit sechs Hydroxylgruppen Mannit und Dulcit in sehr naher Beziehung zu den Zuckerarten, aus denen sie auch gewonnen werden können. Die einatomigen Alkohole sind meist unzersetzt siedende Flüssigkeiten, deren Löslichkeit in Wasser mit wachsendem Kohlenstoffgehalt abnimmt. Während Methyl-, Aethyl- und Propylalkohol mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, erfordert Butylalkohol schon 12 Teile Wasser zur Lösung, der Amylalkohol 40 Teile. Die primären Alkohole gehen bei der Oxydation zuerst in Aldehyde und dann in Säuren über:

CH3OH + O = F2O + CH2O Formaldehyd

CH2O + O = CH2O2 Ameisensäure.

Diese Bildung dieser Produkte ist so zu erklären, daß durch den Hinzutritt des Sauerstoffs eine Hydroxylgruppe gebildet wird, und daß aus zwei Hydroxylgruppen dann ein Molekül Wasser austritt


Alkohole

Die sekundären Alkohole geben in analoger Weise bei der Oxydation Ketone

CH3 CHOHCH3 + O = H2O + CH3 COCH3 Aceton (s.d.).

Die Ketone zerfallen bei der Oxydation in Säuren mit niederem Kohlenstoffgehalt. Tertiäre Alkohole geben bei der Oxydation nur Produkte mit niederem Kohlenstoffgehalt. Die Alkohole erinnern in ihrem chemischen Verhalten an die Metallhydroxyde oder Basen der Mineralchemie. Wie in diesen der Wasserstoff der Hydroxylgruppe noch durch Metall ersetzt werden kann, wobei Metalloxyde entstehen, so kann man den Hydroxylwasserstoff der Alkohole durch Metalle, namentlich durch Kalium oder Natrium ersetzen:

KOH + K = KOK + H

CH3OH + K = CH3OK + H.

Diese gebildeten Körper heißen Alkoholate, sie zersetzen sich mit Wasser wieder

CH3OK + H2O = CH3OH + KOH.

Wie aus zwei Molekülen der Basen durch Wasseraustritt neutrale Körper, die Metalloxyde, entliehen, so aus zwei Molekülen Alkohol die Aether (s.d.):

2KOH = H2O + KOK

2CH2OH = H2O + CH OCH3.

Wie endlich aus Basen und Säuren unter Wasseraustritt Salze entstehen, so verbinden sich die Alkohole direkt mit Säuren, organischen und anorganischen, unter Wasseraustritt zu zusammengesetzten Aethern oder Estern:

KOH + HCl = H2O + KCl

CH3OH + HCl = H2O + CH3Cl

CH3OH + HCOOH = H2O + HCOOCH3.

Doch sind die Eigenschaften der Säuren in den Estern meist verdeckt, z.B. gibt der Salzsäuremethylester CH3Cl mit Silbernitrat keinen Niederschlag. Die mehratomigen Alkohole gleichen in ihrem chemischen Verhalten den einatomigen; jedoch bilden sie immer mehrere Alkoholate, Aether, Ester, Aldehyde u.s.w. So z.B. bildet Glykol CH2OHCH2OH zwei Aethyläther, CH2OHCH2OC2H5 Monoäthyläther und CH2OC2H5CH2OC2H5 Diäthyläther des Glykols. Sie können auch gemischte Aether, Ester u.s.w., z.B. CH2OCH3CH2OC2H5 Glykolmethyläthyläther bilden. Die bekanntesten Alkohole sind: Methylalkohol oder Holzgeist (s.d.) [147] CH3OH; Aethylalkohol, Alkohol oder Weingeist (s. Alkohol) CH3CH2OH; Propylalkohol CH3CH2CH2OH kommt im Fuselöl vor, Siedepunkt 97,4°, spez. Gew. bei 0° = 0,8205; Butylalkohol CH3(CH2)2CH2OH bildet sich bei der Vergärung von Zucker oder Glyzerin durch gewisse Bakterien (Berichte der deutsch. chem. Ges., 9, 1348), ist kein Bestandteil des normalen Fuselöls, Siedepunkt 117,5, spez. Gew. bei 0° = 0,8239; Isobutylalkohol (CH3)2∙CH∙CH2OH kommt im Fuselöl, besonders der Weindestillate, vor, Siedepunkt 108,4°, spez. Gew. bei 0° = 0,8168; Isoamylalkohol (CH3)2∙CH∙CH2CH2OH bildet den Hauptbestandteil des Fuselöls bei der Spiritusbrennerei, Siedepunkt 131,6°, spez. Gew. bei 0° = 0,8248; aktiver Amylalkohol CH3CH(C2H5)CH2OH kommt im Fuselöl vor, Siedepunkt 128°, er dreht die Polarisationsebene des Lichtes nach links; Hexylalkohol CH3(CH2)4CH2OH kommt im Weintreberfuselöl vor, Siedepunkt 156,4, spez. Gew. bei 0° = 0,8204; Cetylalkohol C16H34O kommt, an Palmitinsäure gebunden, im Walrat vor; Cerylalkohol C30H62O kommt, an Cerotinsäure gebunden, im chinesischen Wachs vor; Myricylalkohol C30H62O kommt als Palmitinsäureester im Bienenwachs vor.

H. Herzfeld.

Quelle:
Lueger, Otto: Lexikon der gesamten Technik und ihrer Hilfswissenschaften, Bd. 1 Stuttgart, Leipzig 1904., S. 147-148.
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