[637] Merkaptāne (Thioalkohole, Alkylsulfhydrate), den Alkoholen entsprechende Verbindungen, die statt des Sauerstoffs Schwefel enthalten. Sie sind den Alkoholen ähnlich, während aber in diesen der Wasserstoff fast nur durch Alkalimetalle ersetzbar ist, kann er in den Merkaptanen auch durch Schwermetalle, besonders leicht durch Quecksilber vertreten werden (daher der Name: mercurium captans). Die Metallverbindungen der M. heißen Merkaptide. M. entstehen aus Alkylhaloiden und Kaliumsulfhydrat in alkoholischer Lösung, durch Destillation der ätherschwefelsauren Salze und der neutralen Schwefelsäureester mit Kaliumsulfhydrat, durch Behandlung der Alkohole mit Phosphorsulfid, durch Reduktion der Chloride der Sulfosäuren. Die M. sind farblose Flüssigkeiten, in Wasser fast unlöslich, riechen widrig knoblauchartig, sie geben bei gelinder Oxydation Disulfide, mit Salpetersäure Sulfosäuren und verbinden sich mit Aldehyden und Ketonen zu Merkaptalen und Merkaptolen. Äthylmerkaptan C2H5.SH wird aus Chloräthyl und Kaliumsulfhydrat dargestellt und bildet eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,831, die höchst penetrant stinkt, lauchartig schmeckt, bei 36° siedet, äußerst lebhaft verdunstet, in Wasser wenig, in Alkohol und Äther sich leicht löst, leicht entzündlich ist, sich in starker Kalilauge löst und mit Quecksilber eine farblose kristallinische Verbindung, Quecksilbermerkaptid (C2H5S)2Hg, bildet. Äthylmerkaptan dient zur Darstellung von Sulfonal.